Ashley Albright (Lindsay Lohan) là một cô gái may mắn nhất thế giới. Tất cả mọi thứ đến với cô một cách quá dễ dàng. Cô có thể tình cờ trúng một chiếc vé số và thường xuyên vớ bở. Tại New York, thành phố bận rộn nhất thế giới, Ashley chưa bao giờ phải đợi taxi. Cô nàng có một công việc tuyệt vời. Mọi việc đều diễn ra đúng như những điều Ashley mong muốn.
Và sự may mắn thêm một lần nữa gõ cửa nhà Ashley. Cô có cơ hội tuyệt vời phát triển sự nghiệp. Cô chuẩn bị kế hoạch tổ chức một lễ hội hoá trang tại khu buôn bán sầm uất Manhattan cho người đàn ông có vai vế Damon Phillips (Faizon Love) và công ty của ông.
Trong khi đó Jake (Chris Pine) là một người quyến rũ nhưng vô cùng đen đủi. Bầu trời trước mắt anh luôn xám xịt và lúc nào cũng đổ mưa. Anh luôn tất bật trên đường với những xui xẻo nực cười nhất. Jake làm nghề lau dọn toilet tại trung tâm bowling. Nhưng những điều không may đó chẳng hề khiến Jake hết ước mơ. Anh tin tưởng rằng mình có thể đổi đời với ban nhạc rock McFly.
Vào một đêm khi mà giấc mơ không biết trở thành hiện thực hay bị phá vỡ, định mệnh đã đưa Jake và Ashley đến với nhau trên sàn nhảy. Ngay lập tức dường như họ tìm thấy một nửa của mình. Họ như bị thôi miên khi trao cho nhau hôn những nụ hôn nồng cháy.
Bỗng nhiên chiếc váy của Ashley bị xé toạc ra, gót chân bị vỡ. May mắn dường như đã xa rời cô gái này. Còn Jake vội vã đuổi theo Phillips và cuối cùng đã bắt kịp trước khi ông rời đi. Và anh đã hoàn thành bản thu âm với người đàn ông có thế lực này. Cơ hội đã biến ước mơ thành hiện thực.
Định mệnh đã thay đổi. Ashley lại tiếp tục tìm kiếm sự may mắn của mình. Nhưng liệu may mắn có ở bên cô suốt - hay thành công chỉ có được do những nỗ lực hết sức mình?
